上司と部下が恋愛に発展するきっかけ!体験談や効果的なアプローチも

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片思いの職場恋愛専門カウンセラーの
小嶋 綾那です。

仕事が出来て頼りになる男の上司って
憧れますよね?そんな上司に恋をする
女性も少なからずいるでしょう。

上司は目上の人ですから恋愛したくても
気軽に話しかけることって意外と難しいし、
仕事上でも関われる機会や近づく
きっかけも少ないと思います(´Д`)

ですから、上司と部下の関係のままで
なかなか恋愛に発展しないですよね?

そんな上司と部下の関係から
恋仲になったカップルを私自身、
過去に行った恋愛カウンセリングで
何人か見てきました。

今回は上司と部下の関係で恋愛に
発展させることに成功した女性たちが
実践していたきっかけ作りを紹介します。

好きな上司と距離を縮めるための
きっかけが欲しい方は必見!

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上司が部下と社内恋愛をするのはリスクが高い!

最初に知っておいて欲しいのですが、
上司が部下との恋愛をするには
かなりのリスクが伴います。

隠そうとしても、上司と部下との恋愛は
周囲にすぐバレる可能性が高いですし、
周囲の目にさらされて、仕事に支障を
きたすことも・・・。

また、部下との恋愛が会社側に知れたら
部署の異動や働く場所を異動させられる
こともありますし、職場恋愛が禁止ならば
出世に響く会社もあるのです。

「部下に手を出した上司」という
軽蔑の視線で見られる場合もあるので
もし部下との恋愛がバレてしまったら・・・

今の職場は彼にとって居心地が
悪くなってしまう可能性が非常に
高いということ。

ですから、仮に部下の女性を
好きになってしまったとしても
慎重になる男性がほとんど。

結果、部下を好きになっても男性側が
恋愛に発展させないケースも少なく
ありません。

そんな部下との恋愛に慎重な上司と
恋愛を始めるには、リスクを負っても
構わないと感じさせるような魅力を
相手に伝える必要があります。

その魅力を伝えたり、親しくなるためには
どうしてもきっかけが必要になりますので
これから上司と部下の関係から恋愛に
発展させるきっかけを9つ教えします♪

これは、実際に私の恋愛カウンセリングを
受けに来て上司と交際に発展した女性たちが
実践していた内容なので、参考にしてみて
くださいね。

この9つのきっかけを通してあなたの
女性としての魅力を伝えたり、
距離を縮めるようにしましょう!

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上司と部下の関係で恋愛に発展させる9つのきっかけ

先ほどもお伝えしたように、
上司の立場である男性が部下の女性と
恋愛しようと考えるにはそのリスクを上回る
メリットや魅力を伝える必要があります。

相手にその感情を起こさせるには
きっかけが必要ですから、ここでは
実際に上司と部下の関係から恋仲になった
女性たちが実践したきっかけを作りを紹介♪

部下から見て魅力的な上司というのは、
仕事に情熱や誇りを持って取り組み
重要視している人が多いと思います。

ですから、きっかけ作りも
仕事に関する内容を取り入れることで
上司にアピールすることが出来るのです。

一般的な恋愛と違って職場では好きな人と
関わるきかっけを作りやすいので、そんな
職場ならではのメリットを活用しましょう。

1.仕事の指導

新人でなくとも、仕事の指導を
上司から受けることはよくあることだと
思います。

もし好きな上司から仕事の指導を
受けることがあったら、分からない点を
積極的に聞いたり、意欲を示すような
態度を見せるようにしましょう。

私は直属の上司のことがずっと好きでした。

 

たまたま業務上で分からない部分を指導してもらう機会があって、意識していたわけではないけど前向きな姿勢で指導を受けていたのが好印象だったらしく、近づくきっかけになりました。

 

(26歳女性・IT系)

少しずつ責任ある仕事を任せてもらえるようになってきた時に好きだった上司から色々と教えてもらう機会が多くありました。

 

「出来るだけミスをしないように」という姿勢で熱心に覚えるように努めたことで、可愛がってもらえるようになりましたね。

 

(28歳女性・事務職)

上司にとっては仕事を覚えようと
熱心に取り組もうとする部下の姿勢は
かなり好印象に残るようです。

そのことがきっかけで、実際に
上司と部下の関係から抜け出して
恋人同士になれた女性が過去に
いらっしゃいます。

ですから、上司から仕事に関する
指導を受けるときは「熱心に取り組もう」
という姿勢を見せるといいです。

2.積極的に取り組む姿

頼まれた仕事をこなせる自信がなくて
断ってしまう人もいますが、それでも
好きな上司と近づくきっかけを作るには
積極的に取り組むべきです。

とはいえ、自信がない仕事を引き受ける
ことは不安がありますよね?そんなときは
相手に一言、

「経験がないので、自信はあまりないの
ですがやらせていただけませんか?」
伝えておきましょう。

また、それ以外でも自分に出来る
仕事なども積極的に取り組むように
してくださいね。

入社して半年くらいで自分でこなせる仕事もそんなに多くは無かったのですが、上司からやったことの無い仕事を任されて、自分なりに必死で取り組みました。

 

ミスはありましたが、上司に「頑張ったな!」と褒めてもらえ、食事に連れて行ってもらってから距離が縮まりました。

 

(25歳女性・公務員)

私は新しい部署に異動してきたばかりで、先輩たちのアシスタント業務しか出来ませんでした。

 

でも、自分に出来ることをなるべく積極的にこなすようにしていたら、気になっていた上司からも業務を任されるようになって関わる機会が急激に増えました。

 

(27歳女性・貿易系)

部下の仕事ぶりを上司は見てないようで
意外と見ているものです。

なので、あなたが仕事に積極的に
取り組む意欲的な姿勢は見られてますので
それが吉となり、仕事を任されて関わる機会が
増えるといったパターンが少なくないようです。

3.フォローやサポート

職場ではその人の人間性が出るので、
上司や周りの人の仕事のフォローや
サポートをすることで人柄の良さを
アピール出来ます。

また、男性の上司は部下の女性が
仕事を手伝ってくれることに対して
女性としての魅力を感じることも
多いです。

今まで近寄りがたいと思っていた
上司のサポートやフォローを行うことで
距離が縮まることも大いにありえます。

上司が仕事で忙しそうだったので、私に出来そうな書類整理を「それ、私でも出来るので手伝いますね」と言って処理しました。

 

そこまで難しい仕事じゃなかったけれど、とっても感謝されて・・・それ以来、少しずつ親しい関係になりました。

 

(32歳女性・外資系)

帰ろうとしたら、気になっていた上司がまだ残っていたので「何かお手伝いしますか?」と聞いたら、「これだけ頼める?」と言われたので2人で仕事を終わらせました。

 

軽い気持ちでお手伝いしただけなのに「お礼にご飯でもどう?」と言われて、それから上司と仲良くなれましたね。

 

(30歳女性・サービス業)

上司の仕事は部下である自分には
お手伝い出来ない、という場合もあると
思います。

そんなときは、
「何かお手伝いできることありますか?」
そう聞くだけでも、手伝おうとしてくれる
気持ちが伝わるので嬉しいもの。

もし、気が付いて手が空いていたら
上司の仕事をお手伝いしてあげると
相手もあなたたに親しみを感じて
近づいてくる可能性もあります☆

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4.共同作業

上司と一緒に同じ仕事を取り組む
こともありますよね?

人の恋愛心理として、辛い状態を
共有しあった者同士は恋愛に発展しやすい
傾向があります。

ですから、もし気になっている上司と
共同の仕事を行うチャンスがあれば
積極的に参加するようにしましょう。

私と気になっている上司、先輩2人で1つのプロジェクトを手掛けることに。私が一番下っ端だったので、上司に色々と指導をしてもらっていました。

 

2人で同じ作業をする機会が多かったのでかなり親しくなれました。

 

(31歳女性・販売業)

係長と2人でたまたま同じ仕事を手掛けることになりました。

 

それまでほとんど関りがなかったので凄く緊張しましたが・・・大変なことを乗り越えながらの仕事だったので、係長とはかなり関係性を深めることが出来ました。

 

(30歳女性・サービス業)

同じ仕事をこなす上で大変なことや
困難なことも少なからずあるでしょう。

その状況を一緒に乗り越えることで
関係が深まる可能性はかなり高いので
好きな上司と同じ作業を行う機会があれば
参加することをおすすめします。

5.残業

普段の業務では好きな上司と
関りたくても、なかなか難しい
ですよね?

それなら、残業を活用するのが
非常におすすめです。

残業をすることで、その場に残る人数が
少ないですし、また二人っきりになれる
チャンスがあるかも!

普段は残業なんてしないですが、課長との関りが欲しくて課長が残業するタイミングを狙って私も残業しました。

 

二人になれたので、自然と話をする機会も自然と増えて距離が縮まり、今では恋人同士です♪

 

(27歳女性・プランナー)

日中は人目もあるし、忙しそうなので仕事以外で上司に話しかけづらいですが・・・残業時は比較的人も少なく話やすいので、親しくなるキッカケには最適だと思います。

 

(29歳女性・金融系)

残業は普段の業務時間より、
人が少ないのと比較的話しかけやすい
状況になることが多いですから、
親しくなりやすいです。

もし、普段の業務中に気になる
上司と関わるのが難しいようなら
残業を大いに活用しましょう。

6.休日出勤

先ほどお話した残業と同様に
休日出勤は会社に来る人の人数が
平日より少ないはずです。

平日の業務では関わるのが難しくても、
運よく二人だけの休日出勤だった場合には

比較的容易に話すことが出来るでしょう。

休日出勤は先輩や後輩の社員たちは基本的に出勤せず、ほとんど上司と私だけが出勤していました。

 

上手いこと二人になれるように、上司が休日出勤をするときを狙って自分も出勤していました。

 

普段話せる機会が無くても、休日出勤の時は相手からよく話しかけてもらえます。

 

(26歳女性・広告代理店)

平日は滅多に話しかけてくれない上司ですが、休日出勤時だけは人目がないせいか気さくに話かけてくれました。

 

それが嬉しくて私も何度か休日出勤をするうちに、今までより親しい仲になれました。

 

(29歳女性・医療関係)

平日の仕事が忙しくて関りを持つのが
難しくても休日出勤であれば、やはり
お互いに話しかけやすいようです。

平日の業務中になかなか関りや
話しかけるきっかけが持てない人は
休日出勤を活用するのがおすすめです。

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7.仕事の相談

男性は人から頼りにされることで
存在意義を感じる生き物だと言われています。

また、基本的に女性から頼られて
不快な気持ちになる男性はいないでしょう。

もし仕事のことで悩んでいることが
あるならば、気になる上司に思い切って
相談をしてみてはいかがでしょうか?

上司に仕事の相談をするのは気が引けましたが、思い切って小さいことでしたが相談をしてみたら親身に聞いてくれて、その後も何度か仕事の相談に乗ってもらいました。

 

それがきっかけで、近寄りがたかった上司と近づけたような気がします。

 

(31歳女性・SE)

仕事の相談を上司にするのは辞めた方がいいかな?と思っていましたが、他に相談出来る人がいなくて上司に相談をしたら色々とアドバイスをくれて「いつでも話してくれていい」と言ってくれました。

 

前から気になっていた上司と話す機会が増えて嬉しいです。

 

(25歳女性・専門職)

仕事の相談は一番自然な形で上司と
接するきかっけが作れるので、

「お時間があるときに仕事の
相談をしても宜しいでしょうか?」
相談を持ち掛けてみてください。

相談に乗ってもらう際は相手の都合を
優先して、相談に乗ってもらった際は
必ずお礼を忘れずに!

8.差し入れ

仕事中の差し入れはもらった側には
非常に嬉しいものです♪

例えば、何か相談に乗ってもらったり
仕事でサポートをしてもらった際は
お礼として何か差し入れをすると
いいかもしれません。

私の上司はブラックコーヒーが好きなので、仕事のミスをフォローしてもらったときに周りに人がいない時を狙ってブラックコーヒーを差し入れしました。

 

とても喜んでくれて、そのせいか仕事以外でも向こうから話かけてくれるようになりました。

 

(32歳女性・営業職)

残業終わりで帰るときに、上司がまだ残っていたのでお菓子を差し入れしたら「ありがとな」と受け取ってくれました。

 

後日差し入れのお礼を言いに来てくれて、そこからと仲良くなりました。

 

(33歳女性・web関係)

何かを与えられたら、相手に
「何かお返しをしなきゃ」という
心理が働くのです。

なので、差し入れをすることで
相手から何かしらのお礼が返ってきたり、
お礼を言いに来てくれることで親しくなる
きっかけ作りになるはずです。

気になる上司一人だけに差し入れをすると
「好意がバレるのでは?」と心配なら
周りの仲間たちにも差し入れを配ると
カモフラージュ出来ます。

それが大変なら、残業時や休日出勤で
差し入れをするといいでしょう。

9.飲み会

飲み会では普段関りにくい人との
関係を深めるには非常にうってつけの
場所になります。

お酒が入っていることで、いつもより
気持ちが開放的になり、誰とでも
打ち解けやすい気分になるのです。

部署の飲み会で好きな上司の隣の席を死守しました。

 

最初は緊張して何も話せませんでしたが、上司がほろ酔い状態になったので、色々と話掛けてきました。

 

上司にお酒を注いであげたり、職場では話さないような会話が出来たりで打ち解けることが出来ました。

 

(29歳女性・事務職)

職場では気難しい感じで苦手な上司と席が隣になってしまって、最初はテンションダダ下がりでしたが、お酒を飲みながら何気ない会話をするうちに意気投合しました。

 

飲み会って本当に関係性を深めるには最適な場だと思います!

 

(28歳女性・教職員)

一緒にお酒を飲むことで、
普段は話すこちがないような人や
職場では話せないような話が出来たりと
飲み会は関係性を深めるにはもってこい!

職場での飲み会は苦手な人もいるかも
しれませんが、気になる上司と関係性を
深めるきかっけが欲しい人は出来るだけ
参加するようにしてください。

飲み会に参加した際には隣の席か
近くの席に座ることをおすすめ
します。

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上司にとって部下からの告白は迷惑になるの?

職場の好きな上司に思い切って
告白をしようか悩む女性もいるかも
しれませんね。

ですが、相手の迷惑にならないか考えて
思いを伝えられず仕舞い・・・
上司好きになった女性にはそんな状況に
お悩みの方は少なからず
いるのでは?

ですが、上司側があなたに好意がある、
ないに関わらず部下の女性から告白を受けて
嫌な気持ちになる男性はまずいないでしょう。

だから、告白すること自体は
迷惑になることはないでしょう。

ただし、告白をして失恋をした場合、
その後の対応によっては嫌われてしまう
ことがあるので注意が必要です。

下記に簡単ではありますが、
上司に告白して失恋してしまった後の
注意点について記載してみました。

  • 「上司と部下のままで」と伝える
  • 未練がない素振りを見せる
  • 仕事に支障をきたさない
  • 明るく振る舞う

この4つの詳細について詳しく
知りたい方は下記の記事を参考に
してみてくださいね。

既婚者の上司が好き!片思いの諦め方・気まずくならない告白の仕方

記事の内容は既婚者の上司への
告白の仕方となっていますが、
状況は似ていますから役立つ
はずです。

例え上司に告白をして振られてしまっても
これらのことを意識して振る舞っていれば
振り向いてもらえる可能性もあります!

上司に部下から告白をするベストはタイミングとは?

告白をするタイミングによって
付き合える成功率が少なからず変わるので
かなり重要です!

部下から上司へ告白をするタイミングは
以下の項目に当てはまっていたら、
あなたから告白するタイミングとしては
ベストと言えるでしょう。

  • 頻繁に連絡が来るようになったとき
  • 好意を感じたとき
  • イベントの前
  • 3回目のデートの帰り際

もしかしたら、他にも彼を狙っている
人がいるかもしれません・・・

ですから、告白すると決めているなら、
時期は出来るだけ早い方がいいでしょう。

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上司から部下への脈ありサインを見極めるには?

好きな上司が自分に脈ありか
どうかも気になるところですよね?

男性の上司が好きな女性の部下に
好意を抱いている場合、職場での関りで
何気なくサインが出てしまうもの。

男性が好きな女性に意図している、
または気付かないうちに行っている
サインについて紹介しておきます。

  • 気にかけてくれる
  • 仕事を積極的にサポート
  • 彼氏がいるのか聞かれる
  • 相手から連絡が来る
  • 集まりなどで隣の席に座る

また、これらの項目に当てはまっていても
ちょっとした言動で脈なし女性に格下げに
なってしまうことも・・・

そんな残念な結果を招く前に、
下記の記事を読んでおくことをおすすめ
します。

職場で片思いの脈あり男性からのサインやアプローチ攻略を徹底特集

好きな上司からの脈ありサインや
NG行為について知っておきたい人には
必見の内容です!

まとめ

いかがでしたか?

同僚や後輩と違って目上の上司は
近づきがたい雰囲気があることが多いので
なかなか恋愛に発展せず、悩む女性も
多いでしょう。

冒頭でもお伝えしましたが、職場は
一般的な恋愛と違って関りがあるので
成功する可能性も高いのです。

実際に上司と部下の関係から恋仲に
なったカップルも最初は関りがなかったり、
上司から恋愛対象として見られていなかった
人たちも多数います。

それでも、上司と部下の関係から恋人に
なれた女性たちもいるので諦めるのは
もったいない!

最後に上司と部下から恋愛に発展させる
きっかけについて再度記載するので、
見直しておいてくださいね。

上司と部下の関係から恋愛に発展させるきっかけ
1.仕事の指導
2.積極的に取り組む姿
3.フォローやサポート
4.共同作業
5.残業
6.休日出勤
7.仕事の相談
8.差し入れ
9.飲み会

ここで、上司と恋愛に発展させる
きっかけについて紹介してきましたが
思うように事が運ばないことも当然
あるでしょう。

そんなとき、自分一人の力では
限界を感じることもあるかと
思います・・・。

私自身、職場恋愛専門のカウンセリングを
行っていますので、好きになった職場の
男性との悩みがあれば一緒に解決を
していきます☆

【オンライン】片思いの相談!職場恋愛専門カウンセリング

初回の方は有料のカウンセリングを
試す前に無料のお試しカウンセリングが
受けられるので、お気軽に相談にいらして
くださいね。

片思いの職場恋愛を成就させるための
お手伝いをさせて頂きますので(^^)

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